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Was sind gute Abgangsgruppen?

Was sind gute Abgangsgruppen?

Die Abgangsgruppe bei einer nucleophilen Substitution ist häufig, genau wie das angreifende Nucleophil, negativ geladen. Ist die austretende Gruppe ein schwache Base, so ist sie eine gute Fluchtgruppe. Das ist gut an den Halogenen zur erkennen. Das Austrittsvermögens bei den Halogenen fällt vom Iod zum Fluor hin ab.

Was passiert bei der eliminierungsreaktion?

Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) ist ein Begriff aus der organischen Chemie. Es handelt sich um den speziellen Typ eines Reaktionsmechanismus einer chemischen Reaktion, bei der aus dem Molekül eines Ausgangstoffes zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten (eliminiert) werden.

Was ist eine SYN Eliminierung?

Thermische syn-Eliminierungen verlaufen konzertiert über einen cyclischen Übergangszustand. Bekannte Beispiele sind die Ester-Pyrolyse, die Cope-Eliminierung sowie die Tschugaeff-Reaktion. Formal kann dieser Reaktionstyp als Retro-En-Reaktion aufgefasst werden. Die Eliminierungen verlaufen stereoselektiv syn.

Wann Substitution wann Eliminierung?

Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen). Bei einer Eliminierung treten aus einem Molekül Atome oder Atomgruppen aus, ohne dass sie durch andere ersetzt werden. Es ist die Umkehrung der Addition.

Was ist ein gutes Nucleophil?

Die Nucleophilie ist desto besser je schwächer die korrespondierende Säure ist. z.B. OH- ist ein um Größenordnungen besseres Nucleophil als Wasser.

Ist Wasser eine gute Abgangsgruppe?

Aus diesem Grund erhält man durch Umsetzung verschiedener Alkohole mit konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren die entsprechenden Halogenalkane in guten Ausbeuten. Genauso kann die RO-Gruppe in Ethern ROR (Kapitel 9) durch sehr starke Säuren protoniert werden und so eine gute Abgangsgruppe bilden.

Was versteht man unter hydratisierung?

die Anlagerung von Wassermolekülen an gelöste Ionen. Dadurch entsteht eine Hydrathülle (auch als Hydrat-Sphäre bezeichnet). Hydratisierung (nicht aber Hydratation) nennt man ferner auch die Reaktion von Wasser mit Alkenen (z.B. Ethen), wodurch ein Alkohol entsteht.

Was passiert bei einer Hydrierung?

Unter Hydrierung versteht man in der Chemie die Addition von Wasserstoff an andere chemische Elemente oder Verbindungen. Eine in der organischen Chemie sehr häufig durchgeführte chemische Reaktion ist die addierende Hydrierung von C=C-Doppelbindungen. Die gegenteilige Reaktion heißt Dehydrierung.

Was bedeutet Stereospezifisch?

Stereospezifität ist ein Sonderfall der Stereoselektivität. Eine Reaktion ist dann stereospezifisch, wenn aus stereoisomeren Edukten stereoisomere Produkte entstehen. Da sie stets unter Inversion (Walden-Umkehr) verläuft, wird jede Veränderung eines Eduktes zu einer entsprechenden Änderung im Produkt führen.

Was heißt Stereoselektiv?

Stereoselektivität ist ein Begriff der stereochemischen Dynamik. Eine Reaktion verläuft stereoselektiv, wenn von mehreren möglichen Stereoisomeren eines überwiegend oder ausschließlich entsteht.

Wann findet eine sn1 und wann sn2 statt?

Bei der SN1-Reaktion erfolgt im ersten Schritt die Abspaltung der Abgangsgruppe zur Bildung eines Carbeniumions (oder Carbokation). Allgemein kann man sagen: ist die Abgangsgruppe primärer Natur, wird der SN2-Mechanismus bevorzugt, bei tertiären der SN1-Mechanismus.

Wann Hofmann und Saytzeff?

Das (thermodynamisch günstige) Saytzeff-Produkt wird bevorzugt, wenn gute Abgangsgruppen vorhanden sind (Alken-ähnlicher Übergangszustand). Das Hofmann-Produkt wird bevorzugt, wenn schlechte, möglichst positiv geladene, große Abgangsgruppen vorhanden sind.